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In mwbwchimica organica, il termine mwcabenzile identifica un mwcqgruppo funzionale di formula Cmwcg6Hmwcw5−CHmwda2− (talvolta abbreviato Ph-CHmwdq2− o Bn−).cite-ref-1[1] Non deve essere confuso con il gruppo mwegisomero tolile, (CHmwfa3−Cmwfq6Hmwfg4−), che consta a sua volta di tre isomeri (orto-, meta- e para-tolile).cite-ref-2[2]

È caratterizzato da un mwhaanello benzenico legato a un mwhqponte metilene (−CHmwhg2−)cite-ref-3[3] Deriva dal mwiwtoluene in seguito alla perdita di un mwjaatomo di mwjqidrogeno dal mwjgmetile (CHmwjw3−) e non va confuso con il mwkafenile (Ph) che invece deriva dalla perdita di un mwkqatomo di mwkgidrogeno direttamente dal mwkwbenzene.

Il termine benzile identifica anche il corrispondente mwlqione o mwlgradicale (che sono chiamati più propriamente mwlwione benzilico e mwmaradicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una mwmqcarica o un mwmgelettrone spaiato.

La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico che stabilizza per mwnarisonanza sia lo ione benzilico nelle mwnqSN1, come pure il carbonio mwnwspmwoa2 nello mwoqstato di transizione della mwogSN2,cite-ref-4[4]cite-ref-5[5] e che stabilizza il radicale benzilico.cite-ref-6[6]

• Gruppo protettivo

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Nella mwswsintesi organica, il benzile viene frequentemente utilizzato come mwtagruppo protettivo di mwtqalcoli, mwtgfenoli e mwtwacidi carbossilici.cite-ref-7[7] Per esempio, un alcool può essere fatto reagire con mwvabromuro di benzile portando alla formazione di un mwvqlegame etereo resistente a molte reazioni. Il gruppo protettivo può essere successivamente rimosso tramite mwvgidrogenazione.

cite-note-11. ↑ mwxq(mwxgmwxwENmwya) mwyqmwygCompendium of Chemical Terminologymwyw, 2ed, mwzaIUPACmwzq, ("Gold Book") (1997). Versione online:mwzg mwzw(2014) "mwaabenzylic groupsmwaq".mwagDOImwaw:mwba mwbq10.1351/goldbook.B00632

cite-note-22. ↑ mwcqmwcgmwcwAppendix, su mwdaiupac.qmul.ac.uk. mwdqURL consultato il 9 maggio 2026.

cite-note-33. ↑ mweq(mwegmwewENmwfa) Carey, F. A. e Sundberg, R. J.; mwfqAdvanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5 ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.

cite-note-44. ↑ mwgqMichael Smith e Jerry March, mwggMarch's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ªmwgw ed., John Wiley & Sons, Inc, 2020, pp.mwha 452-453, mwhqISBNmwhg 978-1-119-37180-9.

cite-note-55. ↑ mwiwmwjamwjqNucleophilic Substitution of Benzylic Halides, su mwjgchem.ucalgary.ca. mwjwURL consultato il 9 maggio 2026.

cite-note-66. ↑ mwkw(mwlamwlqEN) mwlgmwlw9.3: Stability of Alkyl Radicals, su mwmaChemistry LibreTexts, 15 dicembre 2021. mwmqURL consultato il 9 maggio 2026.

cite-note-77. ↑ mwnq(mwngmwnwEN) Peter G. M. Wuts e Theodora W. Greene, mwoamwoqGreene's Protective Groups in Organic Synthesis, 1ªmwog ed., Wiley, 20 ottobre 2006, mwowDOI:mwpa10.1002/0470053488, mwpqISBNmwpg 978-0-471-69754-1. mwqaURL consultato il 9 maggio 2026.

• mwraArile

Altri progetti

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